De Kuipertjeswal in de richting van de Vughterstraat, met rechts de inmiddels gesloopte brug over de Binnendieze (Parkstroom).
Datering: ongeveer 1920. Foto: SA nr. 0021802

In 1318 verleende Hertog Jan III ’s-Hertogenbosch toestemming zijn vestingwerken uit te breiden. Door deze nieuwe ommuring kwamen gebieden, die al geruime tijd bewoond werden, veilig binnen de stadswallen te liggen. Deze uitbreiding bracht de stad van aanvankelijk negen op een oppervlakte van honderd hectare. De bouw van de tweede vestingmuur duurde ongeveer vijftig jaar, en werd rond 1365 voltooid. Aan de zuidwestelijke kant van het nieuwe grondgebied was de Kuipertjeswal tot in het begin van 1400 de uiterlijke begrenzing van de stad. De stadsmuur liep langs de Kuipertjeswal naar de Vughterstraat. Daar op de hoek van beide straten stond een stadspoort, de Kruispoort genaamd. De Kuipertjeswal lag pal achter de vestingmuur, en fungeerde als ontsluitingsweg om in situaties van gevaar schutters en burgers snel naar bedreigde plekken aan de stadsmuur te brengen. Rond 1400 volgde weer een stadsuitbreiding, nu met de Vughterdijk van acht hectare. De Vughterdijk was het gedeelte van de Vughterstraat vanaf de Kuipertjeswal tot aan het huidige Wilhelminaplein. In 1947 werd de Vughterdijk omgezet in Vughterstraat. De uitleg Vughterdijk werd ook al snel ommuurd. Daardoor raakte de vestingmuur bij de Kuipertjeswal buiten gebruik. Met de bouw van de Pieckepoort in die nieuwe stadsmuur werd de Kruispoort omgedoopt tot Vughterbinnenpoort. Dwars door de Kuipertjeswal stroomde al eeuwen een tak van de Binnendieze, de Parkstroom, die via de Corneliushekel aan de Parklaan de stad binnenkwam. Vanwege verwaarlozing en slechte doorstroming van het Diezewater werd de Parkstroom in 1950 gedempt. Toen verdween ook de Diezebrug uit de Kuipertjeswal.