De Hooge Steenweg in noordelijke richting, op straat rails van de paardentram. Datering: 1925. Foto: SA nr. 0030160

Al vanaf de stichting van de stad in 1185 kende ’s-Hertogenbosch drie hoofdstraten die op de Markt uitkwamen: Hinthamerstraat, Vughterstraat en Hooge Steenweg. De laatst genoemde straat droeg in de beginfase, mét de huidige Orthenstraat, de naam Orthensedijk. Het gebied ligt op een hoge dekzandrug, evenwijdig aan de Binnendieze (de Marktstroom), die zich vanaf de Markt naar het noorden uitstrekte. De Marktstroom kwam in de Middeleeuwen via de voormalige waterpoort aan het huidige Herman Moerkerkplein de stad binnen, en verliet de stad bij de tweede waterpoort bij de tegenwoordige St. Geertruisluis. Vanaf de oprichting van de stad liep deze Diezetak binnen de eerste stadsommuring. Het straatgedeelte tussen de Scheidingstraat en Ruische Poort kreeg later de naam Hooge Steenweg. Het terrein aan de rechterzijde (gerekend vanaf de Markt) liep vanaf de straat sterk af naar de Binnendieze, het hoogteverschil bedroeg ruim 1,50 meter. Dat is nog altijd zo: als je van de Hooge Steenweg de Scheidingstraat inloopt, merk je duidelijk dat de straat daalt. Dat achterterrein was drassig en vanuit de Hooge Steenweg via vier stegen toegankelijk. Aan de andere kant van de Binnendieze werden de achterterreinen ontsloten via een openbare weg, Achter de Tolbrug. Er waren bedrijfjes gevestigd die stromend water nodig hadden. In de beginperiode waren dat leerverwerkende ondernemingen, later vestigden er zich bierbrouwerijen. De Marktstroom was bevaarbaar, zodat aanvoer van goederen over water mogelijk was. In de 16e eeuw lagen acht bruggen over deze waterweg. De Marktstroom is tussen 1962 en 1966 in fasen gedempt.