De Oliemolensingel met op de achtergrond de Boombrug met Handelskade, hoek Zuid-Willemsvaart. Anno 1965. Foto: SA nr. 0037160

De Oliemolensingel verbindt de Buitenhaven met de Zuid-Willemsvaart. De Oliemolensingel heette in vroegere tijden Aert Tambourswal, en maakte toen deel uit van de verdedigingsmuur van de stad. De bebouwing van de singel bestaat vooral uit achtergevels van op de Brede Haven staande huizen. Ongeveer op de plaats van de achtertuinen bevond zich in de 17e eeuw een kleine gracht, die deel uitmaakte van het Bastion Oliemolen. Dat grachtje kreeg zijn water uit de Binnenhaven. Een dichtgemetselde toog in de Binnenhaven, ongeveer ter hoogte van het Waaigat, wijst de aanvoerplaats van het water nog steeds aan. Bij de restauratie in 1995/96 van Waterpoort Aen den Boom kwam aan de Dommelzijde van de Oliemolensingel de gemetselde toog van de toegang naar de Oliebaksluis in het zicht. Deze sluis speelde een belangrijke rol in het handhaven van het waterpeil in de Binnendieze en als opstuwingswerk bij een eventuele militair-strategische onderwaterzetting (inundatie). Bij de restauratie werden de gemetselde toog en de toegangsopening van de Oliebaksluis over enkele meters weer zichtbaar gemaakt. Bastion Oliemolen werd in 1614 op bevel van de militaire gouverneur, baron Van Grobbendonk, aangelegd. Naast de Draaibrug over de Stadsdommel bevindt zich nog de oorspronkelijke aanzet van de korte, zuidelijke flank van dit bastion. De rest van het bastion is gesloopt. Het heette aanvankelijk Bastion Grobbendonk, na 1629 veranderde de naam in Bastion Oliemolen, naar een oliemolen die daar gestaan zou hebben. Een oliemolen is een molen die speciaal gebouwd is om uit oliehoudende zaden (raapzaad, koolzaad, lijnzaad en aardnoten) olie te persen. De eerste door windkracht aangedreven oliemolen in Nederland, de Zee Munnik, werd in 1566 in Harlingen gebouwd. Vóór die tijd werden rosmolens ingezet voor de winning van de plantaardige olie. Bij een rosmolen wordt de aandrijfkracht geleverd door een paard (ros) of een ezel. Het bastion werd ook wel Bolwerk bij de Boom genoemd, naar zijn beveiligingsfunctie van Waterpoort Aen den Boom.