De Sint-Annaplaats met uitzicht op de Sint-Annapoort gezien in de richting van de Hinthamerstraat. Anno 1959. Foto: Stadsarchief, nr. 0062206

Vanaf de Markt de Hinthamerstraat inlopend, bevindt zich aan de rechterkant – tussen Hinthamerstraat 17/19 en 21 - de St. Annapoort met daar achter de St. Annaplaats. Zowel de bakstenen toegangspoort als de binnenplaats zijn overblijfsels van een kapel die toegewijd was aan de H. Anna (feestdag 26 juli). Deze H. Anna is de moeder van Maria, de grootmoeder dus van Jezus Christus. De Annakapel werd gebouwd door de gildenbroeders van de Broederschap van de H. Anna, na afbraak in 1523 van een eerder bestaande kapel, die tot 1483 deel had uitgemaakt van het Groot Ziekengasthuis. Zowel het Gasthuis als de kapel waren via de poort aan de St. Annaplaats toegankelijk. In 1630 werd de kapel in beslag genomen door de Waalse Gereformeerden. In 1819 werd de kapel gesloopt in verband met de bouw van een nieuwe kerk voor de Hervormde Gemeente. Juist vanwege haar geschiedenis is deze plaats door de Vereniging Stille Omgang gekozen voor plaatsing van de beeltenis van St. Anna te Drieën, om de eeuwenoude Bidweg als Mariale Beeweg meer herkenbaar te maken. Het beeld (voorstellende Anna, Maria en kind Jezus) is ingemetseld boven de poort. Het is een eenvoudig en naturalistisch reliëf, vervaardigd door de Vughtse beeldhouwer H. Suyskens. Op 6 oktober 1985 werd het beeld ingezegend door plebaan Van der Camp. Aan de binnenplaats staat het voormalige gebouw van de Hulpbank en Spaarbank. De Hulpbank verschafte volkskredieten, de Spaarbank was voor de kleine spaarder. Beide bankinstellingen behoorden tot de Maatschappij tot Nut van het Algemeen.